Oecusse merupakan sebuah wilayah kantung (exclave) dari Negara Timor Leste yang berada di dalam Provinsi Nusa Tenggara Timur, dan diapit oleh 3 kabupaten, yakni Kabupaten Belu, Timor Tengah Utara, dan Kabupaten Kupang.
Lalu mengapa Oecusse menjadi bagian Timor Leste walaupun wilayahnya berada di Indonesia. Secara historical, hal ini dipengaruhi dari perebutan kuasa antara bangsa Portugis dengan Belanda.
Bangsa Portugis yang saat itu sebagai penghuni pertama, tidak terima dengan kehadiran bangsa Belanda yang ingin menguasai seluruh wilayah pulau. Hingga akhirnya dibuatlah perjanjian damai bernama Lisbon 1859 yang secara resmi membagi wilayah kuasa bagi keduanya.
Di mana secara resmi, wilayah Timor Barat dikuasai Belanda, dan wilayah Timor Timur (sekarang Timor Leste) menjadi wilayah Portugis. Karena Portugis yang menginjakkan kaki pertama di kota Pante Makassar, ibu kota Oecusse (yang berada di bagian barat) tetap menjadi bagian Portugis.
